戦国時代の永正年代初めに造られた深志城が始まり。現存する日本最古の五重天守で別名「烏城」と呼ばれる。(3分5秒)

　豊臣秀吉の全国統一に伴って小笠原秀政は関東に移封となり、天正18年(1590)に石川数正が入城した。数正・康長父子は、慶長5年(1600)の関ケ原の戦いまでに5層6階の大天守・渡櫓・乾小天守(いずれも国宝)など、主要建造物を築造している。
　その後約50年の間に、小笠原秀政・戸田康長・松平直政・堀田正盛・水野忠清と頻繁に藩主が交代した。